Die Paarungen der 2. Runde des Holsten-Pokals 2019/20, den die 2. Herren-Mannschaften ausspielen, wurde ausgelost. Sie ergab folgende Paarungen (in Topf 1 mit Beteiligung aus dem Süderelberaum):
Vereinigung Tunesien – HEBC
GW Eimsbüttel – Juventude
SV Wilhelmsburg – Süderelbe
West-Eimsbüttel – FC St. Pauli III
Harburger TB – Sternschanze
HNT – Eimsbütteler TV
Hammonia – Altona 93
Hansa 11 – Teutonia 05
Ausgelost wurden auch die Spiele der 2. Runde 2019/20 im Heino-Gerstenberg-Pokal für alle Ligamannschaften ab 3. Herren. Die Auslosung am 23. Juli ergab u.a. folgende Paarungen:
Topf 1:
Sternschanze IV – Hansa 11 III
Altona 93 IV – Teutonia 05 III
SV Wilhelmsburg IV – FC St. Pauli IV
FC St. Pauli V – Altenwerder III
St. Pauli VI – HEBC III